Поранешниот тренер на Милан (2010-2014) и Јувентус (2014-2019) Масимилијано Алегри откри дека можел да го предводи Реал Мадрид, но исто така откри нешто повеќе и за неговите планови за во иднина.
„Пред две години имаше разговор со раководството на Реал Мадрид, но ништо не дојде од тоа, затоа што имав договор со Јувентус. Покрај тоа, чувствував дека сум морално должен кон клубот и навивачите“, изјави Алегри за весникот „Марка“. Главните успеси на Алегри се поврзани со Јувентус, со кого пет пати стана шампион на Италија, го освои Купот четири пати и два пати италијанскиот Супер куп.
Со Милан, Масимилијано Алегри еднаш ја освои Серија А, а исто така еднаш го освои италијанскиот Суперкуп. Во 2018 година, тренерот беше примен во италијанската фудбалска сала на славните.