Откако беше отпуштен од Масимилијано Алегри во јануари 2014 година, Милан смени уште осум тренери, со тоа што Стефано Пиоли се очекува да стане деветтиот тренер што ќе го преземе тимот во последните пет години. За време на овој бурен период на „Сан Сиро“, клубот ја смени својата сопственост три пати, а исто така имаше и голем број измени на директорските позиции.
После разделбата со Алегри, неговото место го доби Мауро Тасоти како привремено решение, а потоа Кларенс Сидорф го водеше тимот до крајот на сезоната. Тогаш беше назначан Филипо Инзаги, кој ги водеше јуниорите на клубот претходно. Сепак, тој остана само една сезона, а на негово место беше ангажиран Синиша Михајловиќ. Србинот, сепак, беше отпуштен во април 2016 година, правејќи му пат на Кристијан Броки до крајот на сезоната.
Следниот тренер на росонерите беше Винченцо Монтела. Тој беше еден од ретките кои седеа на клупата на Милан повеќе од една сезона и единствениот кој донесе трофеј во клубот, освојувајќи го италијанскиот Суперкуп против Јувентус по изведување на пенали. Сепак, Монтела беше отпуштен во ноември 2017 година и беше заменет од Џенаро Гатузо, кој исто така беше повлечен од младинскиот погон. Гатузо го водеше тимот целата сезона 2018-19, но со меѓусебна согласност во текот на летото си замина од екипата.
Во тоа време, Марко Џампаоло беше назначен за предводник на тимот, но тој не успеа да се задржи многу и остана само 111 дена во клубот, што е нов анти-рекорд во Милан. Последен пат Милан беше во Топ 4 на крајот од сезоната 2012/13 во Серија А.