Денес во Фудбалската федерација на Македонија (ФФМ) беше одржана ждрепката преку која се добија осминафиналните парови во фудбалскиот Куп на Македонија.
Уште во оваа фаза ќе гледаме супер-дерби, затоа што Шкендија ќе се сретне со големиот ривал Вардар, некако по традиција овие две екипи се среќавата во раната фаза од Купот на Македонија. Бранителот Академија Пандев, кој беше слободен во првото коло, ќе се соочи со Осогово, додека вториот финалист, Македонија ЃП, кој исто така немаше обврски во 1/16-финалната фаза ќе игра со Брегалница.
Во останатите средби Пелистер го пречекува работнички, Лабуништа – Охрид, Борец – Струга ТЛ, Тиквеш – Ренова, Шкупи – Силекс.
Во оваа фаза од натпреварувањето, се играат два натпревари. Во случај на идентичен резултат, веднаш се шутираат пенали за да се добие победник од дуелот. Првите натпревари се закажани на 25 септември, додека реваншите ќе се играат на 30 октомври.